Rees-Mogg sinh ra ở Hammersmith vào ngày 24 tháng 5 năm 1969, con trai út của một gia đình 5 người con. Cha là William Rees-Mogg (1928-2012), cựu biên tập viên của tờ The Times, được phong làm Life Peer (quý tộc không lưu truyền tước hiệu) vào năm 1988 và vợ ông Gillian Shakespeare Morris, con gái của Thomas Richard Morris, một chính trị gia chính quyền địa phương của đảng bảo thủ và Thị trưởng của St Pancras ở Luân Đôn. Trước khi ông sinh ra, gia đình ông đã mua Ston Easton Park, một ngôi nhà nằm gần ngôi làng Ston Easton, Somerset, nơi Rees-Mogg lớn lên và đi lễ hàng tuần và đôi khi theo học trường Chúa nhật tại Church of the Holy Ghost, Midsomer Norton [4]. Ở đây, ông bắt đầu học giáo lý về các câu hỏi cơ bản của đức tin công giáo vào năm 1975 dưới sự dạy dỗ của một nữ giáo viên tư và tham dự lễ đạo dưới hình thức bình thường [5]. Sống ở Somerset, anh thường xuyên tới nhà thứ hai của gia đình mình ở Quảng trường Smith, Luân Đôn, nơi ông cũng theo học tại trường nam sinh độc lập Westminster Under School của [6]. Lớn lên, Rees-Mogg trở thành một Tory (thành viên đảng Bảo thủ) từ lúc năm tuổi,[7], lúc đó được nuôi dưỡng bởi người vú em của gia đình Veronica Crook, người mà ông cho là làm ông trở thành người đàn ông như bây giờ.[8] Crook bây giờ chăm sóc con cái của Rees-Mogg, làm việc cho gia đình trong hơn 50 năm.[9]

Vào năm mười tuổi, một người anh em họ xa đã để lại 50 bảng cho ông, cha ông thay mặt ông đầu tư vào cổ phiếu của Công ty General Electric (GEC) mà Rees-Mogg cho là sự khởi đầu quan tâm của ông đối với thị trường chứng khoán. Sau khi học cách đọc báo cáo của công ty và bảng cân đối kế toán, ông sau đó tham dự cuộc họp của cổ đông tại GEC, nơi ông đã bỏ phiếu chống lại một đề nghị vì cổ tức quá thấp.[10] Từ đây, anh ta đã đầu tư vào tập đoàn Lonrho ở Luân Đôn, cuối cùng sở hữu 340 cổ phần và đã gây "khó chịu" cho chủ tịch công ty Lord Duncan-Sandys sau khi kiểm tra ông ta tại một cuộc họp chung thường niên về khoản cổ tức được cho là thấp dành cho các cổ đông. Sau đó, vào năm 1981, tại GEC, nơi ông sở hữu 175 cổ phần, ông nói với Chủ tịch Lord Nelson rằng cổ tức được đưa ra là "thảm hại", gây ra cả sự vui cười giữa các thành viên hội đồng quản trị và các phương tiện truyền thông muốn tạo ra một câu chuyện gây sự thích thú cho mọi người.[11]

Sau khi tốt nghiệp trường Preparatory school (trường tiểu học tư, chuẩn bị cho học sinh vào một trường tư trung học khác), Rees-Mogg được vào trường trung học Eton, nơi ông được một cựu giáo viên mô tả như một người theo Thatcher một cách giáo điều có quan điểm cao nhưng chưa bao giờ nổi loạn. Khi rời khỏi Eton, anh có được bức chân dung vẽ bởi Paul Branson RP cho bộ sưu tập của trường đại học Eton, và sau đó được trưng bày trong cuộc triển lãm "Các gương mặt của năm 1993".[12] Sau đó ông đọc Lịch sử tại Trinity College, Oxford, nơi ông tốt nghiệp với bằng cấp danh dự cấp hai năm 1991.[13][14] Trong khi ở Oxford, ông trở thành chủ tịch hội sinh viên Bảo thủ Đại học Oxford và là một thành viên và tranh luận viên thường xuyên tại Oxford Union, nơi ông được bầu làm Thủ thư.[15][16] Phản ánh thời gian của mình tại trường đại học, ông thừa nhận sự hối tiếc đã không theo học môn cổ điển (về La Mã và Cổ Hy Lạp).[17]

Sau khi rời khỏi Oxford, Rees-Mogg làm việc cho ngân hàng đầu tư Rothschild trước khi chuyển đến Hồng Kông để tham gia vào bộ phận Global Emerging Markets của Lloyd George Management.[18][19] Trong khi ở Hồng Kông, anh trở thành bạn thân với Thống đốc Chris Patten và thường xuyên lui tới tại Government House. Năm 2007 trở lại Anh Quốc, ông thành lập công ty riêng Somerset Capital Management.[20]